El hilo del laberinto (Publicaciones sobre X.509)

Generación en Python de certificados X.509 con "Subject Alternative Name" y direcciones IP en el SAN

Jesús Cea Avión — Tue, 08 Apr 2025 17:30:00 GMT

En Generación en Python de certificados X.509 con "Subject Alternative Name" y una entidad de certificación privada (o autofirmados) muestro un programa en Python para generar certificados X.509 con Subject Alternative Name sin depender de OpenSSL y su sintaxis y configuración oscuras. Prefiero hacerlo con un programa propio.

Eso fue en 2018. En los años transcurrido he ido haciendo cambios:

Permitir que el campo SAN incluya direcciones IP, no solo nombres DNS. Esto es útil con infraestructura interna.
La autoridad de certificación X.509 se especifica de forma explícita. Si utilizas constantemente una autoridad de certificación privada, puedes usar un wrapper Shell.

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Refrescar el certificado X.509 de una entidad de certificación para OpenVPN, manteniendo sus firmas previas como válidas

Jesús Cea Avión — Tue, 21 May 2024 13:32:00 GMT

Tengo un servicio OpenVPN privado desde hace diez años. Todos los certificados X.509 de acceso y el certificado X.509 del servidor OpenVPN están firmados por una autoridad de certificación privada.

El problema es que esa autoridad de certificación tiene una validez de diez años, caducando en unos meses. En ese momento OpenVPN dejará de funcionar si no hago nada.

La solución evidente es crear un nuevo certificado para la autoridad de certificación privada, con una validez de otros diez años (por ejemplo). El problema es que eso requiere emitir nuevos certificados X.509 para el servidor OpenVPN y para todos los clientes. Todo el cambio tiene que estar coordinado, porque los certificados X.509 previos dejarían de ser válidos en cuanto se active la nueva clave de la autoridad de certificación.

¿Cómo refrescar una autoridad de certificación para extender su fecha de caducidad manteniendo la validez de los certificados X.509 firmados previamente?

Los certificados X.509 tienen un número de serie y una fecha de mínima y otra máxima de validez. ¿Es posible modificar dichas fechas del certificado X.509 de la autoridad de certificación y que sigan funcionando las firmas antiguas?

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Código Python para genera la clave pública, la clave privada y el CSR para su firma por parte de una autoridad de certificación

Jesús Cea Avión — Wed, 21 Dec 2022 23:31:00 GMT

Este código en Python se escribió en 2015 para generar con facilidad un CSR que se pudiese enviar a una autoridad de certificación para que nos proporcionase un certificado X.509 firmado que pudiésemos instalar en el servidor web.

El procedimiento normal es utiizar OpenSSL y así lo estuve haciendo durante décadas, pero, invirtiendo unos minutos para pasar el proceso a Python, el resultado es más sencillo, más configurable y más automatizado.

Hoy en día utilizo Let's Encrypt y este proceso ya no es necesario, pero lo documento aquí por si le resulta de interés a alguien.

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Creación e instalación de un perfil OpenVPN en iOS

Jesús Cea Avión — Wed, 28 Sep 2022 22:31:00 GMT

Hace tiempo la cosa era más complicada, pero hoy en día crear y activar un perfil OpenVPN para iOS es bastante trivial.

Creación de un fichero de configuración OpenVPN

Creamos un par de claves públicas y privadas para el usuario. Esas claves deben ir firmadas por la entidad de certificación asociada al servidor OpenVPN y tienen una caducidad determinada (por defecto, un año).

Si usamos easy-rsa, los comandos a ejecutar son:
```
jcea@OpenVPN_Server:~$ cd /etc/openvpn/easy-rsa/2.2.2/
jcea@OpenVPN_Server:/etc/openvpn/easy-rsa/2.2.2$ source vars
NOTE: If you run ./clean-all, I will be doing a rm -rf on /etc/openvpn/easy-rsa/2.2.2/keys
jcea@OpenVPN_Server:/etc/openvpn/easy-rsa/2.2.2$ echo $KEY_EXPIRE
365
```
Lo anterior inicializa easy-rsa. Podemos ver que la expiración por defecto es de 365 días. Podemos modificarla si así lo deseamos.

Lo normal ahora sería generar el certificado OpenVPN para el usuario, sin más. Sin embargo la versión 2.2.2 de easy-rsa no permite crear una clave nueva para un usuario ya existente, AUNQUE LA CLAVE ANTIGUA HAYA CADUCADO. En mi opinión, esto es un bug.

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Generación en Python de certificados X.509 con "Subject Alternative Name" y una entidad de certificación privada (o autofirmados)

Jesús Cea Avión — Mon, 17 Sep 2018 18:56:00 GMT

Hay infinidad de recetas OpenSSL en internet para generar certificados X.509 autofirmados o firmados por una autoridad de certificación privada, pero lo cierto es que, cuando entra el juego el Subject Alternative Name, la cosa se complica mucho.

Subject Alternative Name o SAN es una extensión de X.509 que permite que un mismo certificado X.509 cubra varios nombres diferentes. Esto es muy útil, por ejemplo, si tenemos un servidor web que atiende varios dominios distintos y queremos protegerlos con un único certificado X.509.

Utilizar OpenSSL, la opción habitual, para generar un certificado X.509 con SAN es un auténtico dolor de muelas, como puedes ver en mi artículo Generación de certificados X.509 autofirmados con "Subject Alternative Name". En fin, masoquismo. No obstante, el uso de SAN se ha hecho obligatorio desde 2016. Los navegadores (Firefox 48, Chrome 58) e incluso algunas bibliotecas Python nos obligan a ello.

Considerando eso, que tenía la necesidad de generar fácilmente un montón de certificados X.509 con SAN firmados por una Autoridad de certificación privada y que generarlos a mano con OpenSSL era un infierno... Pues eso, toca picar código:

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OCSP Stapling y no cachear errores OCSP en Apache

Jesús Cea Avión — Mon, 28 Dec 2015 15:58:00 GMT

He tratado el tema de OCSP Stapling antes. Por ejemplo, OCSP Stapling y la privacidad de tus usuarios. Resumiendo: Online Certificate Status Protocol permite comprobar en tiempo real si un certificado X.509 está revocado o no, pero ello supone comprometer la privacidad de nuestros usuarios. Usando OCSP Stapling, el servidor web se hace cargo de solicitar el estado OCSP, se lo guarda mientras siga siendo válido y envía el resultado a cada navegador que se conecta para evitar que lo haga el propio navegador del usuario. Esto mejora la velocidad de respuesta percibida y no compromete la privacidad del usuario.

OCSP Stapling debería funcionar bien, pero de la teoría a la práctica siempre hay un trecho. Léase, por ejemplo, mi artículo OCSP y el depender de la profesionalidad ajena.

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La biblioteca "cryptography" o cómo generar CSRs en Python

Jesús Cea Avión — Mon, 26 Oct 2015 18:30:00 GMT

OpenSSL es una biblioteca grande y compleja. Se utiliza para todo: criptografía simétrica, criptografía asimétrica, hashes, SSL, TLS y toda la gestión X.509: generar certificados X.509, generar CSRs, firmar certificados X.509 como autoridad de certificación y realizar todas las verificaciones necesarias. El resultado es una biblioteca grande y pesada en la que se encuentran problemas de seguridad con frecuencia y que evoluciona muy despacio.

Hace mucho que quiero utilizar alternativas a OpenSSL para algunas tareas, pero lo cierto es que hasta hace poco no había nada que le hiciese competencia. Esto ha cambiado -para algunas actividades- con la aparición de la biblioteca Cryptography.

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OCSP y el depender de la profesionalidad ajena

Jesús Cea Avión — Mon, 22 Jun 2015 15:27:00 GMT

He escrito ya antes sobre Online Certificate Status Protocol. Puedes ver el tag OCSP de este blog. En concreto en El triste estado de las revocaciones SSL en Internet expongo el hecho objetivo de que la mayoría de los navegadores web no comprueban la revocación de certificados o la comprueban de forma muy... peculiar.

Por ejemplo, con la configuración por defecto, un navegador normal que hace verificaciones OCSP hace lo siguiente:

Hay navegadores que no hacen comprobaciones OCSP para certificados X.509 normales, solo para los certificados EV. Por ejemplo, Apple Safari (el navegador de Mac OS X y de iOS). Ni que decir tiene que la inmensa mayoría de los certificados X.509 no son EV.
Supongamos que el navegador decide hacer una consulta OCSP. En este caso, si el servidor OCSP no responde en absoluto, no pasa nada. El certificado X.509 se dará por bueno. Esto es una vía de ataque evidente si nos conectamos a través de una red bajo el control de un ente malicioso.

¿Por qué se hace así? Porque no es raro que lo servidores OCSP de las entidades de certificación estén caídos o saturados. Es decir, no recibir respuesta a la petición OCSP es rutina. Como no es aceptable que el usuario del navegador reciba avisos de seguridad o se le deniegue el acceso a la mitad de la webs que visita cada día, los navegadores han sido prácticos y aceptan el hecho habitual de que no obtener una respuesta OCSP no tiene por qué indicar nada feo (al margen de la profesionalidad dudosa de esa entidad de certificación, claro).
Una petición OCSP supone una pérdida de privacidad para el usuario. Explico el problema y la solución en mi artículo OCSP Stapling y la privacidad de tus usuarios.

Resumiendo, el servidor web de un dominio accesible por HTTPS puede hacer una petición OCSP para su propio certificado X.509, cachear ese resultado durante unas horas e incluir esa respuesta en la negociación TLS entre el servidor HTTPS y el navegador. De esta manera el navegador se ahorra la petición OCSP y el tiempo de espera, y el usuario gana privacidad.

Una situación Win-Win de libro.

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Nada ha cambiado desde Snowden. ¿O sí?

Jesús Cea Avión — Sat, 06 Jun 2015 12:41:00 GMT

Hace unos días se publicó un artículo interesante en Slashdot: Privacy Behaviors Changed Little After Snowden. No voy a explicar quién es Edward Snowden. Hay infinidad de páginas en Internet sobre él y podéis ver también mi presentación TOR: El árbol de la libertad debe ser regado con la sangre de los patriotas... y de los tiranos.

El argumento del artículo es que a pesar de la evidencia incontestable de la vigilancia masiva a la que nos someten los gobiernos con la excusa de protegernos, el comportamiento del público ha cambiado muy poco o nada. Esto confirma mis propias impresiones: el público en general, a pesar de decir que le importa la privacidad y la seguridad personal, no adopta medidas efectivas para preservarlas.

Se puede discutir largo y tendido sobre el tema, pero yo creo que hay dos facetas básicas para entender esta falta de reacción efectiva. En primer lugar, para la mayoría de la gente la informática es algo mágico que realmente no entiende y está a expensas de las herramientas y tecnologías que les proporcionan terceros. Existe una sensación de que no puedo hacer nada para evitarlo. El segundo factor es nuestra naturaleza acomodada y conformista, borreguil. Cuestionar todo lo que nos pasa y nos rodea interfiere directamente con la felicidad percibida y, sencillamente, la energía mental que podemos invertir en cuestionar el mundo es limitada.

En este sentido personalmente me he dado por vencido. Intentar convencer y mejorar el mundo persona a persona es ineficaz y futil.

Pero, y aquí viene lo importante para mí, existen personas cuyas decisiones afectan a millones. Tecnología que una vez desplegada mejora la privacidad y seguridad de miles de millones. Creo, en resumen, que existen personas situadas en posiciones críticas cuyas decisiones pueden mejorar el mundo de forma transparente para el público, y a pesar de dicho público.

Se me ha llamado paternalista, querer mejorar al pueblo, pero sin el pueblo. Creo, cierto es, que la mayor parte de la gente no tiene ni la preparación ni el interés para decidir sobre cuestiones de privacidad y seguridad online. Pero pienso que es muy importante señalar, también, que la diferenciación entre consumidores y creadores de tecnología no es rígida ni estática. Toda la información está disponible y cualquier persona interesada puede buscarla, formarse y contribuir.

Resumiendo, hay personas cuyas decisiones cuentan. Personas que están decidiendo y tomando medidas que nos benefician a todos. Unos pocos ejemplos:

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Validación local de certificados X.509

Jesús Cea Avión — Wed, 18 Mar 2015 16:09:00 GMT

Haciendo experimentos de los míos, de esos inconfesables, a veces tengo que verificar el correcto funcionamiento de certificados X.509 generados de forma local.

Los pasos que suelo dar son los siguientes:

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